Урок 27 Органические и неорганические кислоты

Вспомним определение кислот в свете атомно-молекулярного учения. Кислоты — это сложные вещества, состоящие из атомов водорода, способного замещаться на металл, и кислотного остатка.

Почему в определении есть уточнение: «способного замещаться на металл»? Зная состав органических кислот, нетрудно объяснить это уточнение. Например, уксусная кислота содержит только один такой атом, хотя в её составе четыре атома водорода:
Mg + 2СН₃СООН  –>  (CH₃COO)₂Mg + H₂↑

в свете теории электролитической диссоциации. Кислоты — это электролиты, которые диссоциируют с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка.

 в свете протонной теории. Она получила такое название, поскольку, когда атом водорода теряет свой единственный электрон и превращается в катион водорода, остаётся ядро, состоящее из протона. Дадим определение кислотам с точки зрения протонной теории. Кислоты — это доноры катионов водорода.

Вступая в реакции этерификации, кислоты образуют сложные эфиры: 

Окислительные свойства кислот проявляются следующим образом: катионы водорода являются окислителем в реакциях кислот с металлами, однако окислителями могут быть и анионы кислотного остатка.

Например, нитрат-анион NO₃^– обладает сильными окислительными свойствами. Поэтому азотная кислота, несмотря на присутствие в растворе катионов водорода, совсем по-другому реагирует с металлами. Независимо от положения металла в электрохимическом ряду напряжений водород в таких реакциях не выделяется. Продуктами восстановления азотной кислоты могут быть оксиды азота, азот и даже аммиак (соли аммония):
Сu + 4НNO₃(конц.) = Cu(NO₃)₂ + 2NO₂↑ + 2Н₂O
3Сu + 8HNO₃(paзб.) = 3Cu(NO₃)₂ + 2NO↑ + 4Н₂O

Взаимодействие концентрированной серной кислоты с металлами протекает с участием сульфат-аниона, и, как в случае с азотной кислотой, водород в таких реакциях не образуется:

Сu + 2Н₂SO₄(конц.) = CuSO₄ + SO₂↑ + 2Н₂O

Окислительные свойства проявляют и органические кислоты. Например, муравьиная кислота, будучи веществом с двойственной природой — альдегидокислотой, даёт реакцию серебряного зеркала:
НСООН + Ag₂O —> СO₂ + Н₂O + 2Ag↓

H₂SO₄ — серная кислоты, кислородсодержащая, двухосновная, растворимая, нелетучая, сильная, стабильная.

HCl — соляная кислота, бескислородная, одноосновная, растворимая, сильная, летучая, стабильная.

СН₃СООН — этановая (уксусная) кислота, кислородсодержащая, одноосновная, растворимая, летучая, слабая, стабильная.

С₁₇Н₃₅СООН — стеариновая кислота, кислородсодержащая, нерастворимая, нелетучая, слабая, стабильная.)

Кислоты — это электролиты, в водных растворах которых в качестве катиона присутствует катион водорода:

В 1923 г. была предложена протеолитическая теория Бернстедом-Лаури, которая расширила представления о кислотах и основаниях. Эта теория объясняла поведение веществ в водных и неводных растворах.

Согласно этой теории кислоты — это молекулы или ионы, которые являются в данной реакции донорами (дающие) катионов водорода Н⁺:

Кислота — донор катиона водорода. Катион водорода называется протоном, поэтому теория называется протеолитической.

Согласно электронной теории кислот и оснований американского химика Г. Н. Льюиса один из соединяющихся атомов отдает на образование химической связи свою свободную электронную пару, а другой атом предоставляет свою свободную электронную ячейку (орбиталь). Первый атом — донор электронов, второй атом — акцептор (принимающий) — идет образование химической связи по донорно-акцепторному механизму.

В соответствии с этим Г.Н. Льюис сформулировал новое представление о кислотах и основаниях. Кислоты — те реагенты, которые являются акцепторами электронов. Основания — те реагенты, которые выступают донорами электронных пар.

Общие химические свойства кислот органических и неорганических: кислый вкус, изменение цвета индикаторов, взаимодействие с металлами, оксидами основными и амфотерными, основаниями растворимыми и нерастворимыми, солями, обусловлены катионами водорода в растворах.

Изменение цвета индикаторов:

а) метилоранж — розовый цвет;

б) фенолфталеин — без изменений;

в) синий лакмус — красный цвет;

г) универсальный индикатор — от желтого до розового цвета.

Химические свойства кислот

1.Взаимодействия с металлами, расположенными в электрохимическом ряду напряжений металлов до водорода.

Специфические свойства неорганических и органических кислот

- Специфические свойства H₂SО₄(к) и HNО₃(к), (р).

- Специфические свойства некоторых органических кислот.

Отдельные представители неорганических кислот обладают сильными окислительными свойствами к металлам, неметаллам, сложным соединениям.

Это вызвано тем, что в серной кислоте H₂SО₄ сера находится в максимальной С.О., в азотной кислоте HNO₃ азот находится в максимальной С.О. +5.

По электрохимическому ряду напряжений металлов разделим все металлы на три группы: от Li до Al — очень активные металлы, от Аl до Н₂ — металлы средней активности, от Н₂ до Au — малоактивные металлы.

Неорганические кислоты взаимодействуют с органическими веществами: реакции нитрования, сульфирования; нитрование — взаимодействие органических веществе азотной кислотой. Пример: нитрование бензола, нитрование целлюлозы. При нитровании целлюлозы образуются ди- и тринитроцеллюлозы — сложные эфиры, очень необходимые вещества для производства бездымного пороха.

Специфические свойства органических кислот

1.Взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров.

2.Органические кислоты вступают в реакции замещения по радикалу.

Введение в радикал молекулы кислоты атома галогена увеличивает степень диссоциации в 100 раз.

Cl — самый электроотрицательный элемент в соединении и смешает электронную плотность от углерода в свою сторону, вследствие чего уменьшается электронная плотность у атома углерода, он приобретает еще больший δ+, чем в уксусной кислоте. Атом кислорода в группе —ОН с большей силой свою электронную плотность смешает в сторону углерода № 2, делая тем самым очень подвижным атом водорода.

Некоторые органические кислоты обладают двойственным свойствами.

 — метановая (муравьиная) кислота — альдегидокислота. Она дает реакцию «серебряного зеркала», выступает восстановителем.

 - молочная кислота, также обладает двойственными свойствами — это спиртокислота.

Некоторые кислоты проявляют восстановительные свойства.

Выводы:

Неорганические и органические кислоты обладают специфическими свойствами. В зависимости отсоединений, с которыми они взаимодействуют, и условий течения реакций они могут проявлять окислительно-восстановительные свойства. Многие кислоты, особенно органические, могут обладать не только свойствами нескольких классов органических веществ, но и проявлять окислительно-восстановительные свойства.