Аминокислоты и белки. Состав и номенклатура. Аминокислоты как амфотерные органические соединения. Пептидная связь. Биологическое значение альфа- аминокислот. Области применения.

Учить п19, аминокислоты. Состав, строение , структура, свойства .

В 1820 г. французский химик Анри Браконно проводил опыты с веществами животного происхождения. В результате длительного нагревания кожи, хрящей и сухожилий с раствором серной кислоты он получил некоторое количество белых кристаллов сладкого вкуса. Какой тип реакций протекал при этом?
Ученик: Очевидно, реакции гидролиза, катализируемые сильной кислотой.
Учитель: Это вещество получило название гликокол, оно долгое время считалось «родственником» углеводов, пока в 1838г. голландский химик Г.Мульдер не обнаружил в его составе азот. Спустя ещё 6 лет Э.Хорсфорд установил формулу вещества – C₂H₅O₂N.                                   Это глицин.

Аминокислоты – производные карбоновых кислот , у которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы.

Простейший представитель   Аминоуксусная кислота (аминоэтановая кислота или глицин).        NH₂ – CH₂ – COOH

https://yandex.fr/video/preview/17717178722868449429   аминокислоты и белки

https://yandex.fr/video/preview/10179881542517006296   аминокислоты  + номенклатура и изомерия

Содержат в составе 2 функциональные группы  - NH_{2 –} амино, - COOH – карбоксильная

Аминокислоты классифицируют по происхождению, в связи с чем их делят на: природные и синтетические.

 Природные

 Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот – незаменимые (не синтезируются в организме человека), поступают с пищей.  Это Альфа- аминокислоты, хотя работа нервной системы связана  с участием ℽ-аминомасляной кислоты.

Синтетические

 Получают кислотным гидролизом белков, либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогеном, а затем аммиаком.

Природные аминокислоты можно разделить на следующие  основные группы:

- Алифатические предельные  - глицин, аланин

- серосодержащие  - цистеин

-содержащие гидроксильную группу – серин, фенилаланин

- ароматические – фенилаланин, тирозин

- с двумя карбоксильными группами – глутаминовая кислота

- с двумя аминогруппами – лизин

Физические свойства: бесцветные кристаллические вещества с температурами плавления 150 - 250^oС, хорошо растворимы в воде (лучше, чем в органических растворителях), многие - сладкие.

 Как называются вещества, которые взаимодействуют и с кислотами и со щелочами?
 

    Общая формула молекул аминокислот - NH₂—R—COOH, где R - двухвалентный радикал. В твердом состоянии и частично в растворах аминокислоты представляют собой "внутренние соли", то есть состоят из биполярных ионов ⁺NH₃—R—COO^-, образующихся при обратимом переносе протона (H⁺) от карбоксильной группы к аминогруппе, например:

Аминокислоты – твердые кристаллические вещества с высокой температурой плавления. Хорошо растворимы в воде, водные растворы хорошо проводят электрический ток.

1) Реакции с растворами кислот:

NH₂CH₂COOH + HCl   →(NH₃CH₂COOH)Cl

2) Реакции с растворами щелочей или металлами:

NH₂CH₂COOH + NaOH  → NH₂CH₂COONa + H₂O (аминоацетат натрия)

Аминокислоты - амфотерные органические вещества. В водных растворах большинства аминокислот среда слабокислотная, у лизина - слабощелочная.

Так как аминокислоты в водных растворах ведут себя как типичные амфотерные соединения, то в живых организмах они играют роль буферных веществ, поддерживающих определённую концентрацию ионов водорода.

3) Реакция горения 4NH₂CH₂COOH + 13O₂  → 8CO₂ + 10H₂O + 2N₂

4) Реакцию поликонденсации аминокислот или межмолекулярного взаимодействия.
Группа —CO—NH— называется амидной группой, а образующиеся полимеры - полиамидами. Полиамиды -аминокислот называются пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипептиды. В таких соединениях группы —CO—NH— называют пептидными группами, а связь C—N - пептидной связью. Полипептиды называют также белками или протеинами.

5) Общая формула молекул аминокислот - NH₂—R—COOH, где R - двухвалентный радикал. В  растворах аминокислоты представляют собой "внутренние соли", то есть состоят из биполярных ионов ⁺NH₃—R—COO^-, образующихся при обратимом переносе протона (H⁺) от карбоксильной группы к аминогруппе.

6) Взаимодействие с аминами с образованием  солей или амидов.

7) Реакция  эстерификации со спиртами

В 1806 г. французские химики Луи Никола Воклен и Пьер Жан Робике исследовали состав сока некоторых растений. Из сока спаржи им удалось выделить белое кристаллическое вещество, названное ими аспарагином (от греческого названия спаржи — asparagus). Это была первая аминокислота, выделенная химиками из природных объектов. В 1848 г. итальянец Рафаэль Пириа обнаружил, что гидролизом аспарагина можно получить аспарагиновую кислоту

В живых организмах аспарагиновая кислота, напротив, связывает токсичный аммиак, превращаясь в аспарагин.

Из белка, содержащегося в зернах пшеницы, была выделена очень похожая по строению на аспарагиновую кислота, названная глутаминовой (от лат, gluten — клейковина). В значительных количествах она содержится в мозге, сердечной мышце и плазме крови. Она также способна взаимодействовать с аммиаком, превращаясь в амид — глутамин

Это свойство глутаминовой кислоты используют при лечении некоторых заболеваний (шизофрении, эпилепсии).

Еще одно неожиданное свойство аминокислот. Предприимчивые японцы давно заметили, что добавление в пищу приправы из сушеных водорослей усиливает ее вкус и аромат. В 1909 г. японский ученый К. Икеда выяснил, что причина такого действия приправы кроется в содержащихся в водорослях глутаминовой кислоте и ее солях. К. Икеда запатентовал свое открытие, и теперь во всем мире в качестве пищевых добавок, усиливающих вкус и аромат продукта, используют глутаминовую кислоту (Е620), глутаминат натрия (Е621, часто называют глютамат натрия) и глутаминаты других металлов (Е622—Е625). Ссылки на эти вещества легко найти, например, на баночке мясного паштета. Для тех же целей применяют глицин (Е640) и лейцин (Е641)