Арены: бензол и толуол. Токсичность аренов.

Учить  §7

 Арены. Общая формула – С_nН_2n-6

Представитель – С₆Н₆ (бензол)

У бензола интересная история. Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но названия вещество не получило, и состав его был неизвестен.

1825 г – Майкл Фарадей установил, что вещество состоит только из водорода и углерода, назвал его «карбюрированным водородом»

1833 г – Эйльгард Мичерлих определил эмпирическую формулу С₆ Н₆ нагрел негашеную известь CaO с бензойной кислотой C₆H₅COOH (она содержится во многих ягодах, в частности, в клюкве и бруснике, и препятствует их гниению) и получил неизвестную, легкокипящую жидкость с резким запахом. Вот тогда и вспомнили об открытии Фарадея. Он назвал его "бензином".

Наиболее полно свойства бензола описал немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он же предложил циклическую формулу бензола в 1865 г.

Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углеродного цикла. Связь называется СОПРЯЖЕННОЙ (чередование двойных и простых связей у диеновых)

Плоскость в которой расположены атомы углерода, называется бензольным ядром или бензольным кольцом. Связь в бензольном ядре часто называют ароматической. Отсюда название.

Ароматические углеводороды, или арены — это углеводороды, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец.

После открытия бензола дискуссия о его строении велась в науке очень долго.

В  молекуле бензола существуют кратные связи. Чтобы показать равномерность распределения п-электронной системы в молекуле бензола, структурную формулу его часто изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри

Сочетание шести сигма-связей с единой п-системой называется ароматической связью.

Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядро.

По современным представлениям в молекуле бензола формируется особый тип связей – ароматический.

1) Атомы углерода находятся в состоянии sр²-гибридизации.

2) Между атомами углерода и углерода и  водорода образуются 3 ковалентные сигма-связи, лежащие в одной плоскости

3) Валентный угол – 120º

4) Длина связи С-С 0,140нм

5) За счет негибридных р-электронных облаков (четвёртая связь)  в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма-связей образуется единая п-электронная система, состоящая из 6р-электронов и общая для всех атомов углерода 

https://www.youtube.com/watch?v=g9I-KJC-B2k   бензол

Получение бензола

Основные промышленные способы получения ароматических УВ:

1. сухая перегонка каменного угля (коксование);
2. нефтепереработка (путем перегонки) пиролиза (каталит. крекинга).

Синтетические способы получения:

1. Дегидрирование циклогексана:

2. Тримеризация ацетилена. /Зелинский в лаб. усл./ 

 3. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов:

4. Алкирование: (бензол + алкен в присут. кислоты) или хлорида не с галоген. производным

Физические свойства

Бензол – бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость с неприятным запахом. Он легче воды ( =0,88 г/см3) и с ней не смешивается, но растворим в органических растворителях, и сам хорошо растворяет многие вещества. Бензол кипит при 80,1 С, при охлаждении легко застывает в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5.5 °С .  Бензол и его пары ядовиты. Систематическое вдыхание его паров вызывает анемию и лейкемию.

Изомерия и номенклатура аренов Для бензола и его гомологов характерна только структурная изомерия, которая включает: изомерию углеродного скелета боковой цепи, изомерию положения заместителей в кольце.

Химические свойства   стр41 -42 учебника