Углеводы. Классификация. Нахождение в природе, физические свойства. Глюкоза как альдегидоспирт. Брожение глюкозы. Сахароза. Гидролиз сахарозы.
Сложные кислородсодержащие органические соединения
Важнейшие природные соединения, характеризующиеся биологической активностью, играющие важную роль в жизни растений, животных и человека.
В сухом остатке растений 80%, животных – 2%
В течение суток человеку необходимо 350 – 500г, пища человека на 70% состоит из углеводов
Углеводы используются с глубокой древности – самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которым познакомился человек, был мед.
Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия.
Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327г. До н.э.
Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. Немецким химиком А. Марггафом.
Крахмал был известен еще древним грекам.
Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с глубокой древности.
Термин слова «сладкий» и окончание –оза- для сахаристых веществ было предложено французским химиком Ж. Дюла в 1838г.
Исторически сладость была главным признаком, по которому то или иное вещество относится к углеводам.
В 1811г. Русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала, а впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я.Берцелиус в 1837 г. C6H12O6
Синтез углеводов из формальдегидов в присутствии Ca(OH)2 был произведён А.М.Бутлеровым в 1864 г.
Углеводы – органические вещества со сходным строением и свойствами, состав которых в большинстве случаев отражает формула Сn(H2O)m . Делят на простые и сложные
Простые ( от 3х до 10 атомов С) - моносахариды (триозы, тетрозы, пентозы – РНК, ДНК, рибоза; гексозы - глюкоза, фруктоза, галактоза)
Сложные – олигосахариды (дисахариды – сахароза, лактоза, мальтоза) и полисахариды (целлюлоза, крахмал, хитин).
Выбрать и записать функции углеводов
https://resh.edu.ru/subject/lesson/6150/start/150687/ сладкая химия
Простейший представитель - глюкоза. Стр 88 – 90
Много в ягодах, фруктах, нектаре, винограде (виноградный сахар). Мёд – это смесь глюкозы и фруктозы. В организмах животных – в мышцах, в крови , во всех клетках. Образуется в природных условиях результате фотосинтеза.
Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Плотность – 1,54г/см3, Тплавл = 146, при температуре выше разлагается, но не кипит. Нейтральная среда.
Существует в двух структурных формах формах: линейной и циклической. Формула линейной – стр 88. В циклическом состоянии отсутствует альдегидная группа.
https://www.yaklass.ru/p/himija/9-klass/organicheskie-veshchestva-102302/uglevody-klassifikatciia-i-svoistva-133634/re-abfbc140-916a-4a8f-b1c4-9bc55d695109 ЯКласс строение молекулы развёрнутое и циклическое
В кристаллическом состоянии нет открытой формы.
Получение:
1 фотосинтез
2 синтез из формальдегида
3 гидролиз полисахаридов
Химические свойства ( по строению является альдегидоспиртом - стр 88- выписать)
1 Полное окисление
2 окисление до глюконовой кислоты стр 89 – 2 способа – выписать
3 восстановление до сорбита стр 89 – выписать
4 Специфические свойства глюкозы Брожение - выписать 3 направления
5 по гидроксильным группам вступает в реакции эстерификации с органич кислотами
Дисахариды – Сахароза
Дисахариды, в молекулах которых сохраняется полуацетальный (гликозидный) гидроксил (мальтоза, лактозы), в растворах частично превращаются из циклических форм в открытые альдегидные формы и вступают в реакции, характерные для альдегидов: реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I). Такие дисахариды называются восстанавливающими (восстанавливают Cu (OH)2 и Ag2O). Невосстанавливающий дисахарид
Дисахариды, в молекулах которых нет полуацетального (гликозидного) гидроксила (сахароза) и которые не могут переходить в открытые карбонильные формы, называются невосстанавливающими (не восстанавливают Cu (OH)2 и Ag2O).
Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию «серебряного зеркала» и при нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I), так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу.
Вступает в реакцию гидролиза с образованием глюкозы и фруктозы
|