Урок 19.01 Фенол. Строение молекулы. Физические, химические свойства. Получение. Применение.
Учить п13 учебника.
Название этого вещества и легло в основу названия всего класса – фенолы. В настоящее время можно выделить несколько основных направлений использования фенола. Один из них – производство лекарственных средств. Большинство этих лекарств — производные получаемой из фенола салициловой кислоты: o-HOC6H4COOH. Самое распространенное жаропонижающее — аспирин не что иное, как ацетилсалициловая кислота. Эфир салициловой кислоты и самого фенола тоже хорошо известен под названием салол. При лечении туберкулеза применяют парааминосалициловую кислоту (сокращенно ПАСК). Ну и, наконец, при конденсации фенола с фталевым ангидридом получается фенолфталеин, он же пурген.
Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанные с одной или несколькими гидроксогруппами.
Фенолы выделили в отдельный класс, хотя они содержат ту же гидроксильную группу, что и спирты, потому, что их свойства сильно отличаются от свойств спиртов.
Физические свойства. Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество, tпл = 430C, tкип = 1820C, на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком, поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно!Впервые выделен из каменноугольной смолы.
Сам фенол и его пары ядовиты. Но существуют фенолы растительного происхождения, содержащиеся, например, в чае. Они благоприятно действуют на организм человека.
Возможны 2 типа изомерии:
- изомерия положения заместителей в бензольном кольце;
изомерия боковой цепи
- Реакции с участием гидроксильной группы. Выписать все уравнения реакций, иллюстрирующие свойства)
- Реакции с участием бензольного кольца
- Качественная реакция на фенолы найти и записать описание
- Получение фенола. Кумольный способ
|