Урок 23   16.02  Стеариновая и олеиновая кислоты как представители высших карбоновых кислот

Представление о высших карбоновых кислотах.

Самостоятельно найти материал Химия и здоровье. Лекарства. Ферменты. Витамины. Проблемы связанные с применением лекарств

Карбоновые кислоты это углеводороды, у которых один  или несколько атомов  водорода замещены  карбоксильными группами (- СООН)

Материал записать в тетрадь, повторить свойства и способы получения карбоновых кислот.

К высшим карбоновым кислотам относят такие карбоновые кислоты, молекулы которых содержат сравнительно  большое число атомов углерода (С9 – С26).

Так как высшие карбоновые кислоты входят в состав животных и растительных жиров, их называют  высшими жирными кислотами.

Примеры предельных и непредельных высших карбоновых кислот

Структурные формулы соединений, в которых присутствуют длинные углеводородный радикалы, часто изображают следующим образом:

Предельные и непредельные жирные кислоты имеют в значительной степени различные свойства.

 Высшие предельные кислоты – воскообразные вещества, непредельные – жидкости (напоминающие растительное масло).

 Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами. Например, стеарат натрия  С17Н35СООNa.

Содержатся в жирах.  По строению одноосновны, имеют неразветвлённую цепь углеродных атомов и содержит в молекулах четное число атомов углерода. (С12 – С18)

Химические свойства напоминают свойства низших карбоновых кислот. С участием карбоксильной группы они вступают в реакции образования солей (мыла), сложных эфиров и других соединений.

Реагируют с основаниями, со спиртами, непредельные вступают в реакцию гидрирования, галогенирования и окисления (по двойным связям)

С17Н33СООН + NaОН = С17Н33СООNa + Н2О

С17Н33СООН + С2Н5ОН = С17Н33СОО С2Н5 + Н2О

Превращается в стеариновую кислоту

С17Н33СООН + Н2 = С17Н35СООН

Высшие кислоты находятся в природе, прежде всего в составе жиров – полных сложных эфиров глицерина – при чем жиры являются глицеридами не только одинаковых (простые),  но в основном, разных кислот (смешанные). Соотношение остатков карбоновых кислот меняется при переходе от одного  жира к другому, каждый жир имеет свой  характерный состав.

Высокомолекулярные непредельные кислоты часто упоминаются диетологами ( ненасыщенные). Самая распространённая из  них – олеиновая С17Н33СООН.  Она представляет собой  бесцветную жидкость, затвердевающую на холоде.

Особенно важны полиненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями. Ненасыщенные жирные кислоты животных и человека, участвующие в построении липидов, обычно содержат двойную связь между 9-м и 10-м атомами углерода; дополнительные двойные связи, как правило, бывают на участке между 10-м атомом углерода и метильным концом) цепи. Своеобразие двойных связей природных ненасыщенных жирных кислот заключается в том, что они всегда отделены двумя простыми связями, т. е. между ним] всегда имеется хотя бы одна метиленовая группа ( —СН = СН — СН₂ — СН = СН —] Подобные двойные связи обозначают как «изолированные».

К наиболее распространенным растительным маслам, применяемым в технологии пищевых продуктов, в том числе и мясных, относятся подсолнечное, кукурузное, соевое, оливковое и красное пальмовое.

Подсолнечное и кукурузное масла содержат в своем составе значительное количество линолевой кислоты, соответственно 65 % и 45 %.

Подсолнечное и кукурузное масла содержат в своем составе значительное количество линолевой кислоты, соответственно 65 % и 45 %.

Соевое масло наряду с жирными кислотами семейства омега-6 содержит кислоты семейства омега-3 (до 15 % линоленовой кислоты).

Оливковое масло содержит незначительное количество ПНЖК, однако очень богато олеиновой кислотой, которое по своему действию на организм приравнивается к ПНЖК.

В организме человека нет ферментов, умеющих синтезировать жирные кислоты ω-­3 и ω­-6, а они необходимы для жизнедеятельности. И потому должны поступать в готовом виде с пищей — как витамины; это стало известно еще в 30-­е годы. Когда-­то линолевую и линоленовую кислоты считали витаминами («витамин F»). Сейчас же такие кислоты называют незаменимыми (эссенциальными, от англ. essential — обязательный, необходимый, незаменимый). В организме эти кислоты превращаются в более длинные, с 20–22 атомами углерода в цепи и с четырьмя — шестью двойными связями; эти конструкции служат строительным материалом для клеточных мембран и для биосинтеза веществ, регулирующих обменные процессы (простагландинов и лейкотриенов). 

Потребность человека в ненасыщенных растительных жирных кислотах — около 10 г в сутки (примерно столовая ложка). 

Рыбий жир, вкус которого нам знаком с детства, — вытяжка из печени рыб. Раньше его действительно рекомендовали всем детям в качестве общеукрепляющего и иммуностимулирующего средства. Потом выяснилось, что употребление такого жира в больших количествах может плохо сказываться на печени и почках. А тот, который появился в продаже сравнительно недавно, добывают из мышечной ткани; среди специалистов он известен как «рыбный жир». Это источник полиненасыщенных жирных кислот, комплекс которых получил название Омега­-3.

Нужно знать, что все растительные масла — продукты с ограниченным сроком хранения. Чем больше в масле полиненасыщенных, то есть тех незаменимых жирных кислот, тем быстрее оно окисляется и прогоркает, особенно в тепле, при свободном доступе воздуха и на солнечном свету. Обычно срок годности растительного масла — примерно полгода. Только если оно герметично упаковано в азоте, то может сохраняться до двух лет

  https://resh.edu.ru/subject/lesson/5452/main/150815/  Химия и здоровье. Лекарственные препараты. РЭШ