Жиры как сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Растительные и животные жиры. Распознавание растительных на основе их непредельного характера. Применение жиров. Гидролиз или омыление как способ промышленного получения солей высших карбоновых кислот.

Уч §16, составить конспект, записать уравнения реакции  в тетрадь

Жиры – сложные эфиры трёхатомного спирта  Глицерина  и высших одноосновных карбоновых кислот .

В состав жиров чаще всего входят остатки карбоновых кислот, содержащих чётное число атомов углерода и неразветвлённую углеродную цепь. Наиболее часто в составе жиров встречаются остатки пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. В одной молекуле кислотные остатки могут быть различными, поэтому в общей формуле жиров углеводородные радикалы R обозначены разными цифрами.

Пальмитиновая кисл С₁₅Н₃₁СООН      Стеариновая   С₁₇Н₃₅СООН   Олеиновая  С₁₇Н₃₃СООН

Реакция взаимодействия  между глицерином и кислотой обратимая, идет с отщеплением молекулы воды. Обратная реакция  - основное свойство - гидролиз

В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами, и таким образом впервые синтезировал жир.

Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль, основоположник химии жиров. Действуя водными растворами кислот и щелочей на различные жиры, он получил в результате реакции гидролиза (омыления) открытый еще Шееле глицерин
и неизвестные ранее химические соединения – различные жирные кислоты, многим из которых он и дал названия. А «сладкое масло» Шееле Шеврёль назвал глицерином.

На основании этих экспериментов сделали вывод, что жиры (триглицериды) – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

Общая формула: , где R₁, R₂, R₃ – УВ радикалы (могут быть одинаковые или разные), содержащие от 3 до 25 атомов углерода.

1. Присоединение галогенов (взаимодействие с бромной водой)- определение непредельных жиров:

Бромная вода в результате этой реакции обесцвечивается.

1. Гидрирование:

Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина – твердого жира из растительных масел.

Гидрирование растительных масел – важнейший промышленный процесс. Он стал возможным  благодаря работам французского химика  Поля Собатье,  нашедшего катализатор для этого процесса: мелкоизмельченные металлические никель или платина. За это открытие в 1912г Собатье был удостоен Нобелевской премии. В результате этого процесса получают искусственный твёрдый жир – саломас, идущий на изготовление маргарина и заменителей сливочного масла. В жировую основу маргарина добавляют эмульгаторы, молоко, соль, сахар, ароматические вещества, сливочное масло. В кондитерской промышленности, как и в быту, маргарин идет на изготовление тортов, кремов, пирожных. Он придаёт тесту особый вкус и "лёгкость", а по калорийности не уступает натуральному коровьему маслу.

Маргарин это твёрдый жир, содержащий остатки только предельных карбоновых кислот. Поэтому маргарин не будет проявлять свойства непредельных у/в.

Сливочное масло содержит остатки непредельных  кислот, поэтому будет обесцвечивать бромную воду или раствор перманганата калия.

1. Гидролиз

В зависимости от условий гидролиз бывает:

1. Водный (без катализатора, при высоких температуре и давлении),
2. Кислотный (в присутствии кислоты в качестве катализатора),
3. Ферментативный (происходит в живых организмах):

Применение жиров .

Многие жиры при стоянии на воздухе прогоркают – приобретают неприятные запах и вкус, так как при этом образуются кетоны и альдегиды. Такой процесс стимулируется железом, поэтому нельзя оставлять масло в сковороде до следующего дня. Для предотвращения его применяют антиоксиданты.
Прокисание жира связано с гидролизом его. Кислый вкус обусловлен появлением карбоновых кислот.

Весьма важными являются реакции полимеризации масел, это возможно из за наличия двойных связей в непредельных кислотах. По этому признаку растительные масла делят на высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие в тонком слое образуют блестящие тонкие пленки, нерастворимые в воде и органических растворителях). На этом основано использование этих масел для приготовления олифы(на основе льняного и конопляного масла), лаков и красок (льняное). К полувысыхающим относятся, например, подсолнечное, а к невысыхающим относится оливковое, содержащее мало непредельных кислот.

Биологическая роль жиров

Жиры нам необходимы, точно так же, как белки и углеводы: они источник энергии и носители незаменимых веществ. И первые среди незаменимых - жирные кислоты с несколькими двойными связями в молекуле. Если организм лишить их, замедлится развитие организма в целом, будет угнетена репродуктивная функция, начнутся проблемы со здоровьем. У детей жиры и вовсе служат главным строительным материалом для развивающегося мозга. Наконец, целый ряд необходимых витаминов растворяется только в жирах и без них не усваивается организмом. Жиры выполняют различные функции:

• строительная (входят в состав клеточных мембран);
• энергетическая (1 г жира при окислении дает 9 ккал энергии);
• защитная (теплорегуляционная, механическая защита органов);
• запасная (запас энергии и воды);
• регулирующая (обмен веществ в организме)
• растворитель для ферментов и витаминов.