10А    9.40            10.11.2023

Алкины. Строение молекул ацетилена. Гомологический ряд алкинов. Номенклатура.  Изомерия.  Получение

Алкины: состав и особенности строения, гомологический ряд. Ацетилен — простейший представитель алкинов

Учебник Габриеляна  §6   Выучить, составить конспект в тетради

Ацетилен – это вещество, которое является родоначальником нового класса непредельных углеводородов – алкинов.

Общая формула алкинов C_nH_2n-2

С₂Н_{2 –} первый представитель гомологического ряда. Помните, что  кратные связи возникают только между атомами углерода.   

• Алкины – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную углерод-углеродную связь. Состав отражает формула: CnH2n-2.

СН ≡ СН  структурная формула.            H—C≡C—H развёрнута структурная

Принадлежность углеводорода к алкинам обозначают суффиксом -ин, который указывает на тройную углерод-углеродную связь в молекуле. За основу названия алкина берут корень названия соответствующего алкана. Так, ацетилен в соответствии с номенклатурой ИЮПАК называют этином.

По физическим свойствам алкины мало отличаются от алкенов и алканов. Так, простейший алкин ацетилен — газ без вкуса и запаха, плохо растворимый в воде. Среди гомологов ацетилена есть и жидкие, и твёрдые вещества: чем больше молекулярная масса, тем выше температуры кипения и плавления алкинов.

В состав молекулы любого алкина входит одна тройная связь, поэтому особенности свойств этих соединений будут связаны с особенностями тройной связи. Это сложная, неоднородная связь. Её составляют одна простая σ-связь и две π-связи.

Значит, как и у алкенов, в химических реакциях будет прежде всего разрушаться менее прочная π-связь. Алкины тоже легко вступают в химические реакции, но, в отличие от алкенов, большинство реакций за счёт π-связи идут в две стадии: сначала разрывается одна π-связь, потом вторая π-связь. Характерной реакцией является реакций присоединения, хотя возможны и другие типы реакций.

Sp – гибридизация.  Форма линейная.  Угол связи 180°.  Длина связи 0,120 нм

Изомерия алкинов

1. Для алкинов, так же как и для алкенов, характерна структурная изомерия:

•  изомерия углеродного скелета
•  изомерия положения кратной связи.

Простейший алкин, для которого характерна  изомерия положения кратной связи, — это бутин:

HC≡C−CH2−CH3    CH3−C≡C−CH3

бутин-1                         бутин-2

Изомерия углеродного скелета у алкинов возможна, начиная с пентина:

пентин-1                                                            2-метилбутин-1

2. Для алкинов характерна межклассовая изомерия с некоторыми другими классами углеводородов, отвечающими той же общей формуле CnH2n−2, например с диенами и циклоалкенами:

1. Геометрическая (цис/транс-) изомерия в случае алкинов невозможна, так как молекулы с тройной связью имеют  линейное строение углеродной цепи.

Рассмотрим способы получения важнейшего представителя класса алкинов — ацетилена.

Карбидный способ основан на взаимодействии карбида кальция с водой: 

В промышленности карбид кальция получают сплавлением оксида кальция (негашёной извести) с коксом (углеродом): 

Оксид кальция получают обжигом известняка по реакции: 

В промышленном масштабе ацетилен получают метановым методом — пропусканием газообразного метана в специальных реакторах через зону с высокой (1500 °С) температурой: 

Химические свойства  стр 37